提升海莉好感度的核心策略是系统性地结合赠送其偏爱的礼物与每日进行友善对话。你需要精准地送出她最喜爱的物品，包括向日葵、椰子、水果沙拉和粉红蛋糕，每周最多可以赠送两次礼物。务必避免赠送她讨厌的物品，如所有鱼类、粘土、野山葵以及大多数普通农作物和矿石，这些会导致好感度下降。在春季14日她的生日当天赠送她最爱的礼物，可以获得八倍于平常的好感度加成，这是加速关系进展的黄金机会。除了送礼，坚持每天与她见面并选择积极的对话选项，也能稳定地积累少量好感度，长时间不交谈则可能导致好感度降低。通过这两种基础互动方式，是建立和提升与海莉关系的最直接途径。
按顺序完成海莉的一系列专属心事件是深化关系的关键环节，每个事件都有其特定的触发条件。当好感度达到2颗心时，你需要在海莉和她的姐姐艾米丽都在家时拜访她们位于柳巷2号的住所，此时会触发姐妹争吵事件，选择合适的调解选项可以增加好感度。达到4颗心后，在海莉在家时进入她的房间，她会请求你帮忙打开一个罐子。好感度达到6颗心时，你需要在非冬季的上午10点至下午4点之间前往沙滩，找到正在寻找丢失祖母手镯的海莉，手镯位于艾利奥特小屋右侧的灌木丛后面，找到并归还后能显著提升好感度。达到8颗心时，则需在非冬季的晴天同一时间段前往煤矿森林的玛妮牧场触发拍照事件。这些事件不仅是提升好感度的重要节点，也标志着她对你态度和自身性格的逐步转变。
当海莉的好感度达到满10颗心并且所有前置心事件均已完成后，可以触发最终的暗室剧情，这是关系达到顶峰的标志。触发该剧情需要在工作日的上午9点至下午5点之间，确保海莉本人在家时前往她的住所，雨天她待在卧室的概率较高，是较为理想的触发时机。进入房子后，前往她卧室那扇平时锁着的门，此时门会解锁，门后便是她的私人暗室。进入暗室后，海莉会向你展示她的摄影作品和个人空间，此时对话的选择至关重要：你应该对暗室表示赞美以提升好感度，而贬低的回应会导致好感度大幅下降。随后她会询问你想做什么，此时通常提供帮她装修暗室或亲吻她等选项，不同选择会导向不同的互动结果，但均不会具体增减好感度数值，选择亲吻她若成功则能大幅推进浪漫关系。该剧情完成后，暗室将对你永久开放。
你需要留意心事件的触发具有严格的时间、季节和天气条件限制，例如6心和8心事件无法在冬季触发，8心事件必须在晴天。为了避免意外覆盖或干扰主要的个人剧情，应注意如果玩家同时与多名可结婚角色的好感度都达到10心，在未携带兔子的脚的情况下进入海莉家可能触发群体事件，这可能导致好感度下降或个人剧情被跳过。掌握海莉的日常行程规律有助于更高效地找到她进行互动，在晴天她上午常去小镇广场的喷泉附近，下午可能在海滩拍照；雨天则更多地待在家中。
